Terence McKenna během svého života absolvoval mnoho psychedelických tripů a o svých prožitcích z tripů hodně hovořil, ale existuje jeden psychedelický prožitek, o kterém Terence nerad mluvil a který zcela zásadně ovlivnil zbytek jeho života.
Někdy v roce 1988 (nebo 1989 – informace se různí) Terence údajně prožil vůbec nejhorší trip svého života. Trip byl prý tak šílený, že po něm prý nějakou dobu vůbec psychedelika nepoužíval a později dělal už jen občasné malé tripy nebo kouřil cannabis, ale úplně prý přestal brát pravidelné velké dávky psychedelik. A dokonce prý na nějakou dobu úplně přestal používat „houbičky“ a jen občas si dal čistý psilocybin.
Tento jeho prožitek je dodnes zahalený tajemstvím a zřejmě to tak už zůstane, protože i jeho bratr Dennis McKenna se nakonec rozhodl nic o této události nezveřejňovat. Původně prý chtěl tomuto tématu věnovat prostor ve své knize „The Brotherhood Of The Screaming Abyss“, ale nakonec zamýšlenou kapitolu z knihy odstranil. Takže dnes je možno na webu najít pouze spekulace a pár útržkovitých informací.
Dennis McKenna v různých rozhovorech na webu používá jen opatrné formulace jako – „Terence v určitém období přestal pravidelně užívat velké dávky psychedelik a prošel si velkou životní krizí, při níž zpochybňoval úplně všechno ve svém životě.“
Terencova bývalá manželka Kat se prý o tom vyjádřila takto – „Stalo se to, když jsme nějaký čas žili na Velkém ostrově na Hawaii. Terence měl trip na houbičkách. Tenhle trip byl ale pro Terence absolutně děsivý. Z nějakého důvodu se „houbičky“ obrátily proti němu. On houbičkám důvěřoval, znal je, byly jeho spojenci a učitelé. Ale tenhle trip ho uvrhl do propasti naprostého existenciálního zoufalství. Terence stále opakoval – nic nemá smysl, vůbec nic nemá smysl – existence, vědomí, vesmír – vůbec nic nemá žádný smysl…“
Terence se pak k tomuto prožitku několikrát krátce vyjádřil na přednáškách, ale v zásadě nikdy neposkytl mnoho informací. Z jeho výroků se zdá vyplývat, že se zřejmě v „temných hlubinách duše“ setkal s jakousi velmi negativní entitou, která ho vyzvala, aby čelil skutečné temnotě a snažil se najít nějaký smysl v této temnotě.
Terence se pak prý velmi obával jakýchkoliv větších dávek psychedelik a zřejmě se z tohoto prožitku až do konce svého života úplně nevzpamatoval. Na druhou stranu pak ale po tomto prožitku dával najevo daleko větší pokoru než dříve a jak se později vyjádřil Paul Stamets – „Terence byl ke konci svého života báječný, dokázal si udělat krásnou legraci sám se sebe, měl jsem ho hodně rád“… Takže zřejmě i případě Terence platilo, že velmi špatný trip je nakonec právě tím prožitkem, ze kterého se můžeme naučit úplně nejvíc…
